皇马的巨星时代在2001-02赛季登上顶峰，齐达内的一脚惊世抽射为球队夺得了历史上第9座冠军杯冠军，但自此之后，随着巨星时代的衰落，皇马在欧冠的成绩也一年不如一年。到了卡尔德隆时代，皇马在欧冠的成绩还在底部徘徊，丝毫没有反弹的征兆。

　　2002-03赛季 经过两回合小组赛，皇马在1/4决赛中6比5战胜曼联(主场3比1，客场3比4)，罗纳尔多在老特拉福德上演了帽子戏法。但皇马在半决赛中总比分3比4负于尤文图斯(主场2比1，客场1比3)遭淘汰，皮耶罗在都灵奥林匹克球场晃倒耶罗后的进球堪称经典。

　　2003-04赛季 皇马两回合与摩纳哥战成5比5平(主场4比2，客场1比3)，但由于客场进球少止步于1/4决赛。两场比赛中，皇马租借到摩纳哥的前锋莫伦特斯共打入2球。让人难以置信的是，莫伦特斯的近6成年薪还是由皇马支付的，这成为皇马当年转会政策最大败笔。

　　2004-05赛季 皇马总比分1比2被尤文图斯在1/8决赛淘汰(主场1比0，客场0比2)，开始了连续4个赛季止步于1/8决赛的厄运。在都灵，罗纳尔多最后时刻由于报复塔奇纳迪吃到红牌。

　　2005-06赛季 皇马在1/8决赛中0比1被阿森纳淘汰(主场0比1，客场0比0)，亨利在伯纳乌连续盘过5人后打入唯一一球，成为经典之作。

　　2006-07赛季 皇马在1/8决赛两回合4比4战平拜仁(主场3比2，客场1比2)，由于客场进球少被淘汰。客场比赛开场仅过10.2秒，卡洛斯的失误让马凯打进欧战最快进球。

　　2007-08赛季 皇马两回合比赛以两个1比2负于罗马，被毫无借口地淘汰。